Hazel Mark
Curcumin, ein polyphenolisches Pigment, das in Kurkuma vorkommt, hat ein enormes medizinisches Potenzial, muss aber aufgrund seiner schlechten Wasserlöslichkeit und metabolischen Instabilität noch als Medikament entwickelt werden. Strukturanalysen zufolge kann Curcumin je nach Umgebungs-pH-Wert in tautomeren Keto-Enol-Formen verbleiben. Curcumin, ein polyphenolisches Pigment, das in Kurkuma vorkommt, hat ein enormes medizinisches Potenzial, muss aber aufgrund seiner schlechten Wasserlöslichkeit und metabolischen Instabilität noch als Medikament entwickelt werden. Strukturanalysen zufolge kann Curcumin je nach Umgebungs-pH-Wert in tautomeren Keto-Enol-Formen verbleiben. Die Ketoform entsteht bei einem sauren pH-Wert und das Vorhandensein des -Diketon-Motivs im Molekül aktiviert die Methylengruppe, sodass sie ein Wasserstoffatom an reaktive Sauerstoffspezies abgeben kann, wodurch ihre antioxidativen Fähigkeiten entstehen. Aufgrund der erheblichen Delokalisierung von Elektronen von einem aromatischen Ring zum anderen durch das Pi-Orbital der C=C-Bindungen in der Heptadionbindung bildet die Enolform von Curcumin, die bei alkalischem pH-Wert vorliegt, ein planares Molekül. Curcumin wird bei alkalischem pH-Wert in kleinere Moleküle abgebaut, die nachweislich therapeutisches Potenzial haben. Die Methylengruppe in der -Diketondomäne sowie die Methoxy- und Phenoxygruppen an den aromatischen Ringen von Curcumin wurden als Kontaktstellen mit Enzymen und Signalmolekülen identifiziert und könnten laut molekularen Interaktionsstudien an deren Inaktivierung beteiligt sein. Kurkuma, das aus dem Rhizom der Pflanze Curcuma longa gewonnen wird, wird in der traditionellen indischen Medizin seit langem zur Wundheilung, Schmerzlinderung und zu antibakteriellen Zwecken verwendet. Allerdings wusste niemand, was die bioaktive Komponente von Kurkuma war, bis Vogel Jr. 1842 das gelbe Pigment in seiner reinen Form extrahierte. Milobedzka und Lampe klärten seine chemische Struktur auf und nannten es deshalb Curcumin. Anschließend enthüllte Srinivasans Fraktionierung im Jahr 1953, dass es aus drei separaten Molekülen besteht: Curcumin, Demethoxycurcumin und Bisdemethoxycurcumin. Ein viertes Molekül, Cyclocurcumin, wurde kürzlich mithilfe verbesserter chromatographischer Techniken, kompatibler Harze und Lösungsmittelsysteme entdeckt.